През новия век Левски не пази добри спомени от гостуванията си в осминафиналите за Купата на България край морето. Досега сините са изиграли шест мача срещу отбори от този регион далеч от София, като имат само 2 победи. И двата успеха са над Черноморец (Бургас). Първият е през сезон 2006/07 с 1:0 след продължения. Година по-късно те печелят с 2:0. В единия от случаите столичани стигат и до трофея - през 2006/2007, а в другия отпадат от Литекс на 1/4 финалите.
В останалите осминафинални двубои срещу Черно море и Спартак във Варна Левски записва 3 загуби и 1 равенство (3 загуби от Черно море и равенство със Спартак). За първи път през новия век сините се изправят срещу тим от този регион през сезон 2001/02. Тогава те срещат Спартак Варна, но двубоят се играе в София и е спечелен с категоричното 4:0. Година по-късно жребият отново противопоставя двата тима в тази фаза, като във Варна е фиксирано 0:0, а в столицата домакините бият с 2:0 и се класират напред. През 2005/06 Черно море елиминира Левски след успех с 3:2 на "Тича". В онзи мач участие взима и Живко Миланов, който е част и от настоящия състав на сините. В него играят още помощник-треньорът Елин Топузаков и спортният директор Георги Иванов. Кошмарът за Левски се повтаря през сезон 2009/10. Тогава Черно море печели с категоричното 4:1 във Варна, като голът за столичани е дело на Живко Миланов. В тази среща играят още двама от настоящите футболисти - Веско Минев и Йордан Милиев. Именно това са и единствените два случая, в които Левски не достига до 1/4 финал през новия век.
Последният път, в който отборът от "Герена" гостува в тази фаза на турнира за купата край морето, бе през 2012/13. Тогава сините паднаха от Черно море с 0:1, но се класираха напред, след като бяха спечелили в първия мач в София с 4:0.
Левски два пъти е отпадал на осминафинал край морето
Досега сините са изиграли шест мача срещу отбори от този регион далеч от София, като имат само две победи
