Жребият за Втори кръг, на предварителната фаза, на SESAME Купа на България, ще се състои на 25 август (петък), от 11:00 часа, в Амфитеатралната зала на Национална футболна база Бояна.
В тази фаза на турнира участват общо 32 отбора, които ще бъдат разпределени в две урни. В Първа урна влизат 16 представители на Втора професионална футболна лига (без дублиращите отбори).
Във Втора урна влизат 16 отбора, които са се класирали от Първи кръг на предварителната фаза (по 4 представителя на всеки Зонален съвет – София, Пловдив, Варна и Велико Търново).
Жребият определя 16 двойки, в които присъстват по един отбор от Първа и един от Втора урна. Домакин на срещата е отборът от Втора урна.
Победителят се излъчва в една среща съгласно условията на чл. 19, ал. 1, ал. З, ал. 4 и ал. 5. на Наредбата за първенствата и турнирите на БФС и се класира за финалната фаза на турнира.
Мачовете ще се играят в периода 6 – 13 септември 2023 година.