Карло Анчелоти обяви, че е сложил край на договорните си взаимоотношения с Милан по взаимно съгласие на двете страни. В миланския гранд не загубиха никакво време и назначиха Леонардо за негов заместник.
Новините разчистиха пътя на Карлето, който ще замени Гуус Хидинк начело на лондонския Челси.
Вицепрезидентът на „росонерите” Адриано Галиани потвърди новините, че бразилският плеймейкър Леонардо, който работи за клуба в няколко технически области, ще бъде негов наследник.
Анчелоти поема Милан на 6 ноември 2001 г., след две неуспешни години в Ювентус. До 31 май Анчелоти е извел Милан до общо 234 победи, 79 загуби и 100 равенства, което се равнява на успеваемост от около 50 процента.
Начело на „росонерите” Анчелоти вдига Копа Италия през сезон 2002/03, става шампион на Серия А през следващата година. За най-забележителния му успех могат да бъдат считани двата трофея в Шампионската лига от 2003 г. и 2007 г. През паметния сезон 2006/07 Милан продължава победната си серия и извън рамките на Европа, печелейки Суперкупата на Стария континент и Световната купа на ФИФА.