Митко Бербатов изигра ключова роля в четири от шестте мача, които се оказаха решаващи за 18-я в историята трофей за „червените дяволи”
В началото на почти изминалия сезон Юнайтед се намираше в незавидната втора половина на турнирната таблица. Сърцатите изяви, красивите голове и увереността на момчетата на Сър Алекс обаче се оказаха по-силни от волята на останалите клубове в Голямата четворка на Англия.
21 септември 2008 г.: Челси – Манчестър Юнайтед 1:1. Юнайтед се върна в правия път след неочаквана загуба с 1:2 срещу Ливърпул. Митко Бербатов затрудни максимално стража на „сините” Петър Чех, като за Джи Сун Парк остана единствено да добута топката в опразнената врата за 1:0. Саломон Калу спаси Челси 10 минути преди края, изравнявайки с глава. Със спечелената точка Манчестър се изкачи до 14-о място.
26 декември 2008 г.: Стоук – Манчестър Юнайтед 0:1. Първи мач за „червените дяволи” след световното клубно първенство. Сър Алекс определи срещата като повратен момент в сезона. Той се оказа прав, тимът му спечели следващите 11 мача в лигата. Берба изведе Карлос Тевез, който сломи съпротивата на „грънчарите” в 83-ата минута. Юнайтед бе трети след тази среща с три мача по-малко.
11 януари 2009 г.: Юнайтед – Челси 3:0. В мач номер 3 от победната си серия Бербатов заби един от трите гола във вратата на „сините”. След неделното шоу Манчестър продължи с пестеливи победи срещу Уигън (1:0) и Болтън (1:0). Единствено безгрешната игра на Ливърпул задържаше Манчестър на третото място.
5 април 2009 г.: Юнайтед – Астън Вила 3:2. Летящите Стилиян Петров и Астън Вила бяха на път да преборят домакините на „Олд Трафорд”. Сензацията Кико Македа донесе победата с 3:2 в 93-ата минута и върна надеждите на „дяволите” след загубите от Ливърпул и Фулъм. 17-годишният Македа наруши повече от закономерното равенство с феноменален изстрел, като първите два гола станаха дело на Кристиано Роналдо. Юнайтед се върна на върха след този мач.
25 април 2009 г.: Юнайтед – Тотнъм 5:2. Бербо вкара петия гол за „домакините” срещу бившия си тим. Неориентираната игра на Манчестър през първото полувреме бе наказана с два гола от страна на Дарън Бент и Лука Модрич. За щастие на Сър Алекс след почивката футболистите му се върнаха към обичайната с нагласа и разбиха „шпорите” с пет гола за 45 минути.
13 май 2009 г.: Уигън – Манчестър 1:2. Карлос Тевес накара феновете на клуба да запеят под проливния дъжд. Юнайтед отново се измъчи срещу коравия тим на „латикс”. Аржентинецът и Майкъл Карик обаче направиха предпоследната решителна стъпка към титлата.