Григор Димитров записа три отлични победи на "Мастърс" турнира в Синсинати, като успя да победи последователно Фелисиано Лопес, Хуан Мартин дел Потро и Юичи Сугита. По този начин Гришо се класира за полуфинал в надпреварата, където негов съперник ще бъде Джон Иснър.
За Гришо това е втори пореден полуфинал в Синсинати, след като успя да достигне до тази фаза и през миналата година. Тогава Димитров отстъпи на Марин Чилич, който по-късно стана шампион, но през този сезон не дойде в щата Охайо, за да защитава титлата си.
Нещо повече - турнирът в Синсинати се превръща в "любимата" надпревара от тази най-висока категория след Големия шлем за Гришо, тъй като именно тук са и два от общо четирите му полуфинала изобщо досега в кариерата - през тази и през миналата година.
Тазгодишният "Мастърс" в Синсинати е 53-тият турнир от тази категория, в която Димитров участва. За първи път той се появява в квалификациите на "Мастърс" турнир още през 2008 година в Мадрид, но като №480 губи в първия квалификационен кръг от 64-тия в света Флоран Сера от Франция.
.jpg)
Следва тригодишна пауза и през 2011 година на "Мастърс" турнира в Маями българинът, вече под №70 в света, атакува отново основната схема. Димитров успява да запише две победи в квалификациите и за първи път да влезе в основната схема, където губи в първи кръг от 36-тия в света Серхи Стаховски.
Първата му победа в основната схема на "Мастърс" идва при следващото му участие, през същата година, а мястото е добре познато - Синсинати. Гришо вече е №56 и не играе квалификации, а в първи кръг побеждава Марсел Илхан от Турция, преди да отстъпи във втори на №6 в света по онова време Давид Ферер. Отново Илхан е победен два месеца по-късно в първи кръг на "Мастърс" тунира в Шанхай, но във втори Гришо губи от Анди Родик.
Първият по-сериозен пробив е в Маями през 2012 година, когато №101 Димитров регистрира три победи над играчи с по-висок по онова време ранг. Това са Михаил Кукушкин, Хуан Игнасио Чела и може би една от най-големите му победи до този момент - над Томаш Бердих, тогава №7 в света. Димитров е спрян на осминафиналите от №9 в ранглистата Янко Типсаревич.
Една от най-големите победи на Димитров и единствена засега над действащ №1 в света също се случва на "Мастърс" турнир, а именно там, където за първи път Гришо опитва от вкуса на турнир от този ранг - в Мадрид. През 2013-та година в изключително драматичен двубой от втори кръг Григор печели в три сета над Новак Джокович.
Месец по-рано Димитров е записал и най-доброто си представяне на "Мастърс" до този момент, след като успява да достигне до четвъртфинал в Монте Карло. След три победи Димитров се изправя срещу Краля на клея Рафаел Надал, при това в един от любимите му турнири, който към днешна дата е печелил общо 10 пъти. Гришо взима сет на Рафа и се бори изключително мъжки, като макар и с видими физически проблеми успява да му се противопостави в редица моменти, но все пак губи в три сета.
Първият от четирите полуфинала в "Мастърс" идва през 2014 година в Рим. Като №14 в света Димитров успява да запише четири победи - наад Едуард Роже-Васлен, Иво Карлович, Томаш Бердих и Томи Хаас, преди да бъде спрян от тогавашния №1 Рафаел Надал. Няколко месеца по-късно, в едни от най-добрите си месеци изобщо в кариерата, от рекордната за него №8 в ранглистата, Гришо достига до полуфинал и в Торонто, но този път е спрян от Жо-Вилфред Цонга.
От онзи момент насам Гришо има два четвъртфинала през 2015-та (Монте Карло - загуба от Монфис и Мадрид - загуба от Надал) и още един през 2016-та - загуба от Нишикори, както и вече споменатият трети в кариерата му полуфинал в Синсинати, загубен от Чилич.
Общо в "Мастърс" надпревари Григор има 68 победи и 48 загуби до този момент. Любопитна подробност е, че единственият му сблъсък в кариерата срещу Джон Иснър също е на "Мастърс" - през 2015-та година в трети кръг в Маями, когато Гришо заема и същата позиция в ранглистата, както в момента - №11, а Иснър е №24 (в момента американецът е №19).
